Stagione 1

Alyssa Milano ... Rebecca Thomas
Josh Lawson ... Shawn Goldwater
Kelly Stables ... Lisa Thomas
Kyle Bornheimer ... Perry Gill
Sierra McCormick ... Scout Thomas
Camden Palmisano ... Justin Thomas

Romantically Challanged è una commedia che gira intorno a quattro amici in preda ad una ricerca disperata dell'amore. La bella e intelligente Rebecca è una donna da poco divorziata dopo 15 anni di matrimonio, e non esce con un uomo da quando Clinton era presidente. Pur essendo una mamma eccellente e un'avvocato dotato, è ignorante sul fronte appuntamenti e spera nell'aiuto dei suoi amici altrettanto romanticalmente problematici: Perry è il migliore amico di Rebecca da quando erano bambini, ed è una delle persone più pateticamente romantiche. Quando si parla di problemi di cuore, Perry diventa dipendente dal romanticismo. Si innamora di una donna 20 secondi dopo averla conosciuta, e dopo 40 inventa anche i nomi per i loro futuri figli. Shawn, uno scrittore in crisi, è l'amico e compagno di stanza di Perry, e non ha mai avuto una relazione più seria di "una cosa a tre". Lisa invece, è la sorella minore di Rebecca, e il suo aspetto dolce e grazioso nasconde il fatto che diventa pungente e intrattabile quando deve proteggere sua sorella più grande.